W programie muzyka M. Giulianiego, J. S. Bacha, J. Turiny, F. IannittiegoFabio Montomoli uzyskuje dyplom z wyróżnieniem w Rzymskim Konserwatorium im. Św. Cecylii w klasie mistrza Carla Carfagni. Następnie uczęszcza na zajęcia na Uniwersytecie Mozarteum w Salzburgu, gdzie studiuje Klassische Gitarre pod kierunkiem Eliota Fiska i Joaquina Clerch-Diaza oraz Barockmusik pod kierunkiem Nikolausa Harnoncourta. Studiuje też kontrapunkt i kompozycję pod kierunkiem Francesca Iannittiego Piromalla.
Zdobywca siedmiu pierwszych nagród w najważniejszych włoskich konkursach narodowych; w 1992 r. wygrywa międzynarodowy konkurs gitarowy im. Mauro Giulianiego.
Następnie rozpoczyna karierę koncertową, która pozwoli mu występować na najbardziej prestiżowych imprezach muzycznych w Europie, Azji, Stanach Zjednoczonych, Ameryce Łacińskiej i Afryce. Artysta jest regularnie zapraszany na najważniejsze międzynarodowe festiwale muzyki gitarowej.
Oprócz koncertowania, Fabio Montomoli zajmuje się dydaktyką, prowadząc mistrzowskie warsztaty gitarowe, zarówno we Włoszech, jak i za granicą (Hiszpania, Rosja, Niemcy, Austria, Francja, Grecja, Liban, Meksyk, i in.).
Jest wychowawcą klasy gitary w szkole muzycznej im. Leonardo da Vinci w Grosseto.
Od 2003 roku jest założycielem i dyrektorem artystycznym Międzynarodowego Festiwalu Gitarowego im. Palmiero Giannettiego w Grosseto i Międzynarodowego Festiwalu Gitarowego im. Alvaro Mantovaniego w Follonice.
Fabio Montomoli gra na gitarze z pracowni lutniczej Steve’a Connora z Bostonu oraz na gitarze wykonanej przez Antonino Scandurrę z Katanii.